Перші письмові згадки про Хмільник датовані 1362 роком. Мова в літопису йде про те, як князь Ольгерд, розбивши татарську орду- "отчичів і дідичів землі Подільської",- оволодів містечком Хмільник. Цей населений пункт знаходився у шести кілометрах від Чорного шляху, який на цілі століття перетворився на головну транспортну артерію Степу. По ньому кримчаки здійснювали набіги на Україну та інші прикордонні території, супроводжуючи їх руйнуваннями, грабунками і захопленням населення. Звідси витікає важливе стратегічне значення хмільницької фортеці, яка була збудована в другій половині XV століття і невдовзі перетворилась на північно-східні "ворота Поділля". Фортецю і замок значно укріпили на початку наступного століття, в останній період князювання Вітовта. В зв`язку з поразкою литовсько-руської армії на Ворсклі у 1399 році його володіння в Причорномор`ї були фактично втрачені, і кордони підтягнулись до території Поділля. Звідси- значний інтерес Вітовта до розбудови прикордонних замків в цілому і Хмільника зокрема. В роки боротьби за литовський великокнязівський трон між Свидригайлом і Сигізмундом Хмільник став власністю князя Федора Корибута Несвицького, союзника Свидригайла. Однак після присяги князя Несвицького польському королю хмельницький замок в 1434 році відійшов до Польщі. Тоді ж він став центром хмільницького староства у щойно утвореному Подільському воєводстві. Староство об`єднувало 28 сіл і містечко Уланів. Литовці не примирились з втратою важливого форпосту і ще в 1447 році продовжували вважати Хмільник своїм містом. Проте ніяких реальних кроків щодо повернення цього міста до Литви жоден з великих князів не здійснював. Значні зміни відбулись в Хмільнику в першій третині XVI століття. В 1534 році великий гетьман коронний Ян Тарновський обніс місто кам`яною стіною з баштами. Викопаний між Південним Бугом і його притокою річкою Пастушою канал перетворив новозбудовану фортецю на острівну твердиню. Ця акція була далеко не зайвою, адже на початку XVI століття татарські загони неодноразово намагались штурмувати замок. У 1500 році під мури Хмільника прийшла армія, яку очолювали сини хана Менглі-Гірея, далі агресія повторилась у 1524, 1534, 1584 роках. Місто щоразу мужньо оборонялось. Серед його захисників слід відзначити старост з родин Ланцкоронських, Язловецьких, Оссолінських та Струсів. У 1594 році Хмільником заволоділи козаки Северина Наливайка. Хмільницький замок відіграв значну роль і в роки козацьких повстань та Визвольної війни середини XVII століття. У 1659 році тут була резиденція гетьмана Івана Виговського. В 1672 р. Хмільник захопила армія султана Магомета IV. В період свого 27- літнього правління турки зміцнили замок і побудували мечеть- восьмигранну споруду з півтораметровими стінами і бійницями. Між замком і мечеттю були прориті підземні ходи. На початку XVIII століття замок і фортеця занепали і особливої ролі в більш пізні часи не відігравали. В 1768 році під Хмільником російська армія генерала Кречетникова розбила барських конфедератів. У даний час хмільницький замок зберігся частково; на початку XX століття його було перебудовано і він являє собою архітектурну суміш декількох стилів.